《神秘匹兹堡》改编自美国普立策奖获奖作家麦克尔沙顿（Michael Chabon）88年发表的小说处女作，刚刚大学毕业的故事主人公是一位黑帮洗钱人的儿子（乔恩福斯特），同时也是一位双性恋者，他同时爱上

莱斯特（凯文·史派西 Kevin Spacey 饰）跟许多中年男人一样，遇到了各种各样的人生难题。他在一个广告公司工作，成绩平平，但是妻子却比他混得出色，一派女强人作风。这个平凡的男人还有一个未成年的

迈克尔（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）做梦都想摆脱现处的阶级，出人头地，打入上流社会。凭借着小聪敏，他幸运的进入了哥伦比亚大学法律预科班学习，并且邂逅了名叫艾伦（米娜·苏

伊迪·塞奇威克（西耶娜·米勒 Sienna Miller饰）出身于显赫的家族，她曾是剑桥艺术学校的高才生，而后来到纽约发展。在一个画展上她遇到了她的偶像——前卫艺术大师安迪·沃霍（盖·皮尔斯 Guy

和女友分手后，一位布鲁克林的音乐家回到了她住在中西部的妈妈处。她一边在家乡游玩，一边在一个老朋友的酒吧演奏赚点小钱，一段意料之外的关系开始发生。